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Meester hizo su debut en televisión en el papel de una amiga de una víctima de asesinato en un episodio de Law & Order.A los 14, Leighton se mudó a Los Ángeles, California, buscando trabajar de forma más estable, estudió en el Hollywood High School y el Beverly Hills High School.La demanda de su madre hizo una reconvención alegando incumplimiento de contrato y abuso físico.​ Constance sostuvo que un contrato verbal estaba en lugar donde Meester había prometido $ 10 000 al mes, en lugar de los $ 7 500 que recibió.

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El show se basa en la serie de novelas acerca de las vidas de los estudiantes de secundaria privilegiados de Manhattan.

Meester ha dicho en entrevistas que se identifica con Blair "en cada nivel, de una manera o otra," y que su actuación ha recibido buenas críticas.

Comparte el reparto con Selena Gomez y Katie Cassidy con quien compartió algunos capítulos en la serie Gossip Girl en la cuarta temporada.

En julio de 2011, Meester y su madre, Constance, presentaron demandas contra la otra en relación al apoyo financiero de Meester de su hermano menor, Alexander, que tiene varios problemas de salud.​ La demanda de Meester afirmó que el dinero que envió fue utilizado por su madre para «procedimientos cosméticos», como bótox y extensiones de cabello.

Cuando tenía once años, se mudó con su familia a Nueva York, poco después comenzó a trabajar como modelo con Wilhelmina, reservando una campaña de Ralph Lauren hecha por Bruce Webber y trabajando con la entonces fotógrafa Sofía Coppola.

Otros papeles incluyen un rol como Savannah Barnett en Surface.

Más tarde se cambió a una pequeña escuela privada y se graduó un año antes.

​ Meester empezó a interesarse por la actuación cuando apareció en una producción local de El mago de Oz.

También ha protagonizado como invitada en CSI: Miami, y tiene un rol recurrente en el drama Shark.

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